IUPAC命名法・基本ルール
有機化合物の体系的命名法を定めた国際純正・応用化学連合(IUPAC)のルールを学びます。CEO 鶴田の AO 第1幕に直結する論点です。慣用名と並行して必ず使えるようになりましょう。
基本知識
IUPAC命名法の4ステップ:
① 主鎖の選択: 最も長い炭素鎖を選ぶ。複数候補があるときは置換基の最も多い鎖。
② 番号付け: 主鎖の端から番号を振る。置換基や官能基の位置番号の和が最小になる向きを選ぶ(最低位則)。
③ 置換基の命名: アルファベット順に並べ、それぞれに位置番号を付ける。同じ置換基が複数あればジ・トリ・テトラなどの倍数接頭辞を使うが、これはアルファベット順には数えない。
④ 母体名+語尾: アルカン-ane、アルケン-ene、アルキン-yne、アルコール-ol、アルデヒド-al、ケトン-one、カルボン酸-oic acid、エステル-oate。
炭素数1〜10: 1メタン methane, 2エタン ethane, 3プロパン propane, 4ブタン butane, 5ペンタン pentane, 6ヘキサン hexane, 7ヘプタン heptane, 8オクタン octane, 9ノナン nonane, 10デカン decane(メエプブペヘヘオノデと暗記)。
主な置換基: -CH3メチル methyl, -C2H5エチル ethyl, -C3H7プロピル propyl(n-/iso-), -F フルオロ, -Cl クロロ, -Br ブロモ, -NO2 ニトロ, -NH2 アミノ。
①主鎖選択（最長鎖、優先官能基を含む鎖）
②番号付け（最低位則、官能基優先）
③置換基命名（アルファベット順、倍数接頭辞）
④母体+語尾（-ane/-ene/-yne/-ol/-al/-one/-oic acid）
官能基優先順（カルボン酸>エステル>アミド>ニトリル>アルデヒド>ケトン>アルコール>アミン>エーテル>アルケン>アルキン>ハロゲン）
E/Z表記（CIP則による幾何異性体の表記）
深掘り (原理・応用)
慣用名と体系名の例:
・酢酸 acetic acid → エタン酸 ethanoic acid
・蟻酸 formic acid → メタン酸 methanoic acid
・グリセリン glycerin → 1,2,3-プロパントリオール propane-1,2,3-triol
・エチレン ethylene → エテン ethene
・アセチレン acetylene → エチン ethyne
・トルエン toluene → メチルベンゼン methylbenzene
例題1: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → 主鎖4炭素(ブタン)+2位にメチル → 2-メチルブタン(2-methylbutane)。
例題2: CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → 主鎖4炭素+2位にOH → ブタン-2-オール(butan-2-ol)。OHの位置番号を最小化するため左端からではなく右端から番号付け。
例題3: CH3-CH=CH-COOH → ブタ-2-エン酸(but-2-enoic acid)。カルボン酸を持つ場合、-COOHの炭素は必ず1位。
立体記号: (E)-/(Z)-(CIP則)、(R)-/(S)-(絶対立体配置)、cis/trans(慣用)、D/L(糖・アミノ酸の慣用)、(+)/(-)(旋光符号)。
- 4ステップ: 主鎖→番号→置換基→母体+語尾
- 官能基優先順位を最初に確認
- 位置番号の和は最低位則
- 置換基はアルファベット順に列挙
- 倍数接頭辞(ジ・トリ)はアルファベット順から除外
- 立体記号は(E)/(Z), (R)/(S)が現代主流
- 慣用名(酢酸・トルエン等)もIUPACで保留承認
注意点 (混同しやすい・頻出ミス)
① 主鎖選びで「最長」が複数あれば「置換基の多い方」を選ぶ。② カルボン酸とアルデヒドは-COOH/-CHOの炭素を必ず1位とする(番号付けの自由度なし)。③ イソプロピル/sec-ブチル/tert-ブチルのような旧慣用置換基名はIUPAC 2013年勧告では「propan-2-yl」「butan-2-yl」「(2-methyl)propan-2-yl」と推奨されるが、高校では旧名容認。④ 環式は「シクロ」を付ける(シクロヘキサン)。⑤ 位置番号の書き方: 現代は「ブタン-2-オール」(数字をハイフンで括る)が推奨、旧式は「2-ブタノール」(双方とも入試では容認)。
練習
- 次の構造のIUPAC名を答えよ:
CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3。 - 3-メチルペンタン-2-オールの構造式を書け。
- (E)-ブタ-2-エン酸の構造式を立体配置を明示して書け。